Mah sai, non è che Python si muova poi a enorme velocità... però è un mondo molto grande, quindi in cinque anni di cose ce ne sono state parecchie, se uno vuole allargare il campo.
Sicuramente la cosa più rilevante è ciò che non c'è più. Python 2 è stato definitivamente messo nel cassetto, e con buona pace direi. Ancora 5 anni fa era comune sentire gente che si lagnava e faceva progetti per mantenere py2 in eterno... oggi progetti come tauthon esistono, ma francamente non mi sembrano così rilevanti.
Dal punto di vista del linguaggio in sé e della libreria standard, cinque anni fa era appena uscito python 3.5, che praticamente portava py3 nell'era attuale, sbarazzandosi delle prime versioni piuttosto deludenti... e aggiungeva async/await e le type annotations. E direi proprio che queste due features sono state le più influenti di questi anni... Da un lato async/await (soprattutto da quando sono diventate keyword in python 3.7) hanno dato una sistemazione definitiva a tutto il motore asincrono di Python, che prima con il solo asyncio era sembrato un po' astruso e complicato da usare... e da lì in poi abbiamo avuto in effetti un grande consolidamento delle librerie asincrone "a valle" e delle tecniche relative... Dall'altro le type annotations all'inizio sembravano una cosa bizzarra, brutta da vedere, perfino un po' eretica per lo spirito dinamico di python... direi che dopo 5 anni (e numerosi miglioramenti nel frattempo) oggi sono uno strumento tranquillamente accettato da tutti.
Dal punto di vista della comunità, sicuramente la cosa più grossa è stato il disimpegno di Guido e la nascita del nuovo modello di governance del linguaggio... Anche qui, all'inizio sembrava quasi una catastrofe... ma adesso siamo alla seconda elezione dello steering committee, e Guido ormai non ne fa neanche più parte, e il mondo è andato avanti lo stesso senza problemi. Guido stesso adesso sta lavorando come un pazzo al nuovo parser del linguaggio, che arriverà tra pochissimo e che influenzerà tantissimo il futuro della sintassi... e probabilmente questa era la cosa che voleva più fare.
E poi boh, non saprei... nel mondo intorno più che altro questi anni sono stati sono stati una corsa ad abbandonare il supporto per python 2 (dopo che i cinque anni precedenti erano stati una corsa a introdurre il supporto per python 3)... per esempio, un paio di anni fa è uscito Django 2.0, che non supporta più python 2... e ormai tutti hanno fatto lo stesso, o quasi. Per il resto, la nuova buzzword del mondo Python è "machine learning": Pytorch a colazione pranzo e cena... e sempre di più "big data", che però c'era già 5 anni fa...
Più o meno queste sono le tendenze, direi.
