Detto così, ehm... sembra una noia mortale a partire da "Regione Liguria"...

La buona notizia è che se gira in win32, allora gira anche in win64 probabilmente in modalità compatibilità... non dovrebbero esserci problemi, prova.
La cattiva notizia è... tutto il resto. Primo, il problema vero è che tu non hai i sorgenti python di Celeste, da quel che capisco... hai solo il pyc compilato. Quindi, o "funziona e basta", oppure qualora dovessi metterci mano non potresti.
Per "funziona e basta" vuol dire che, lasciando inalterato il pyc e cambiandogli intorno le altre librerie (migrando per altri/più recenti sistemi operativi), tutto funziona magicamente lo stesso. Una per una:
- Apache... non so, a casa mia apache è un server http, forse stiamo parlando di cose diverse?
- Prism, ovviamente è un problema, essendo un software dismesso. Forse si trova qualche download vecchio in giro ma... Certo, si può vedere a che cosa gli serve davvero Prism, forse si può sostituire con un moderno browser come Firefox... però bisognerebbe metter mano nei sorgenti python per modificare le chiamate, e abbiamo stabilito che questo non si può fare.
- Python 2.4.3 o quel che è: certo, in teoria si può aggiornare a qualsiasi 2.x, ma in pratica perché farlo, se tanto non puoi comunque lavorare sui sorgenti di Celeste? Quindi al limite di basta trovare una versione di Python 2.4.3 per mac, e stop... forse... perché poi...
- ... non è detto che il pyc di celeste non importi pacchetti che non ci sono di default nella libreria standard... quindi forse dovresti installarli anche nella tua ipotetica versione per mac... siccome non puoi esaminare il pyc di Celeste per vedere che cosa importa, non ti resta che esaminare il tuo Python 2.4.3 per vedere che cosa c'è dentro...
Se riuscissi a mettere insieme tutte queste informazioni e trapiantare tutte queste librerie nella loro versione per mac, non ti resterebbe che il compito più facile... rifare quei pochi script che avviano tutta la macchina. Però dubito che riuscirai a venirne a capo.
Quindi, sintetizzando: se non hai i sorgenti e non puoi metterci mano, non puoi fare praticamente niente (a meno di rassegnarti a decine di tentativi e poi forse con una botta di fortuna qualcosa va a posto). Se riesci a procurarti i sorgenti, puoi fare letteralmente qualunque cosa.
EDIT: uhm, da una rapida occhiata in internet mi sembra anche peggio del previsto... Non avevo capito dalle tue parole che in realtà "Celeste" è solo un sottile layer in python intorno al "vero" programma che si chiama "Docet". Probabilmente Celeste serve a chiamare Docet in un certo modo impostando certe cose, non so. Ma Doce è un programma in .Net, e ovviamente funzionerà solo in ambiente windows... e questo chiude la partita, indimentendenmente dalla tua capacità di reperire tutte le altre librerie.
A meno che non mi stia sbagliando, naturalmente.