Ciao @Salva

Suppongo che Tu stia utilizzando windows, vero? In tal caso non saprei aiutarti, non uso quel s.o. da vent'anni però credo proprio che si possano controllare i fonts da utilizzare nella shell di windows (una volta si chiamava "prompt dei comandi", ora non so) ... penso sia quella la "finestrella nera" che vedi, è la modalità normale di funzionamento degli script python.

Riguardo tkinter (pkinter non l'ho mai sentito), pur se relativamente semplice (e primitiva) rispetto ad altri framework grafici, stai parlando pur sempre di programmazione di interfacce grafiche, un argomento piuttosto avanzato, ce ne vuole prima di mettersi in grado di misurarsi in tal ordine di programmazione, almeno una robusta conoscenza delle classi python ed una infarinatura di programmazione ad oggetti bisogna acquisirla propedeuticamente ... comunque, nel caso abbia valutato male ciò che ho letto, si può cominciare da qua, qualche esempietto ed un po' di documentazione c'è per farsi una idea iniziale.

Ciao

Sai, in realtà io non ti suggerisco di studiare Python, ormai.
Se il tuo obiettivo è "programmare in Python" (o anche solo "progammare") allora certo, vai pure con Pyhton.
Ma se il tuo obiettivo, come mi sembra di capire, è "costruire una gui che faccia questo e quello"... allora devo dire che nel 2021 ci sono un sacco di altri modi per ottenere questo risultato senza bisogno di saper programmare. Prova con Airtable, per dire. O perché no, con https://baserow.io/ che è nuovo e stavo vedendo giusto l'altra sera. Ma davvero, basta cercare un po' in rete e farsi un'idea.
Se non hai davvero interesse a "programmare per programmare", Python è una perdita di tempo. E' un linguaggio estemamente difficile e pieno di dettagli complicati.
E in ogni caso, come ho già avuto modo di dire (https://forumpython.it/programmazione-in-rete-web/web-scraping/msg89935/#msg89935), studiare Python con uno scopo preciso in mente è dannoso e frustrante.