brrr...
prima di tutto non capisco perché, *solo* per windows, devi usare os.system... usa subprocess come per gli altri, no? Sembrano ricettine copincollate da fonti diverse... comunque os.system è deprecato da un decennio, ormai... davvero io non capisco come fate ancora a trovare in giro questi esempi con os.system...

Dopo di che, "provarle tutte una dopo l'altra" è veramente... cioè... https://xkcd.com/1654/ boh.
Tanto più che questo "return True / return False" funziona solo se tieni le dita incrociate. In realtà ci possono essere milioni di motivi per cui la chiamata a subprocess potrebbe fallire, oltre che non sei nella piattaforma giusta e/o la piattaforma non ha un modo standard per aprire quel file.
Usa sys.platform per capire dove sei, e regolati di conseguenza.

Infine, ripetiamo per chiarezza, non illuderti di poter usare il tuo "return True" come un segnale che il file si sia davvero aperto....

Mah sai non è che ci sia tanto da sudare

def viewfile(f):
    try:
        launcher = {'linux':'xdg-open', 
                    'win32':'start', 
                    'darwin':'start'}[sys.platform]
    except KeyError:
        return
    subprocess.run([launcher, f])

poi certo, bisogna decidere che cosa fare in caso di fallimento...

Mah sai non è che ci sia tanto da sudare...

Dato che oggi ho avuto la possibilità di smanettare un po' sul computer di un collega assente, riprendo il discorso, in primo luogo le key del dizionario definente il launcher : pur dando abbastanza per scontato che fossero "giuste" ho voluto verificarle, e lo sono, tutte le mie distro (lavoro e casa) danno "linux" come platform, tre su tre prove su macchine windows (7, 8 e 10) danno "win32", anche nel caso di windows 10 a 64 bit ... dal punto di vista delle "necessità", cade dunque il mio timore di diversa risposta.

Materia diversa è "subproces" con windows, in tutti i vari tentativi di utilizzo ha dato errore relativo al file : non lo trova.

Mi son guardato tutte le varie fasi di definizione del file, rilevando che alcuni tipi di operazioni, tipo "os.path.join" hanno un risultato che mischia i separatori windows "\" con quelli unix "/" cosa che, comunque, non sembra avere effetto nelle operazioni con python ed in ogni caso svanisce applicando un "os.path.abspath" sul file che da in risposta un percorso in notazione windowssiana. L'accorgimento non ha comunque effetto sull'operazione con subprocess.
Per altro, sono andato a trovarmi la docs windows per "start", composto manualmente l'istruzione secondo i canoni letti, tentato varie "vie" alternative, l'esito è stato comunque quello, mentre l'istruzione "os.system" funziona e apre i file.

Va da se che probabilmente mi sia necessario tanto approfondire le mie conoscenze su subprocess quanto testarle adeguatamente su sistemi windows, intanto mi devo limitare ad usare "*solo* per windows" os.system, anche se deprecata risolve lo scopo del momento, più in la spero di poter approfondire.

Ciao

colpa mia... per fare in fretta ho detto ...

La mia ignoranza non può certamente esserTi attribuita quale "colpa", è abbastanza comune dare per scontato ciò che si ritiene banale, capita spesso anche a me

Ti ringrazio per le indicazioni date e gli esempi di codice che mi fanno toccare con mano anche nelle cose spicciole una "eleganza" cui potrei arrivare ma che non mi è spontanea.

Riguardo alla definizione del comando in windows funziona bene, avevo immaginato che ci fosse una qualche concatenazione di comandi/opzioni che non conoscevo (è frequente anche negli script cui sono abituato) ma tali smanettamenti in windows sono per il futuro, forse.

Considero risolto l'argomento, grazie ancora